Ashley Victoria Benson est née le 18 décembre 1989 à Long Beach, en Californie. Elle se retrouve sous les feux des projecteurs très jeune en commençant une carrière de mannequin dès l’âge de cinq ans. Elle est très vite remarquée par l’agence Ford Models qui l’engage à seulement huit ans.
Ashley se lance dans la comédie à l’âge de dix ans en commençant avec des petits rôles et des spots publicitaires. Entre 1999 et 2004, elle fait de timides apparitions dans plusieurs films et séries, tel que 30 ans sinon rien aux côtés de Jennifer Garner, Washington Police, 7 a la Maison Blanche ou encore Nikki. Ce n’est que vers 2004, lorsqu’elle décroche le rôle d’Abigail « Abby » Deveraux dans Des jours et des vies, qu’Ashley parvient enfin à se faire connaitre du public. Elle incarne le personnage pendant trois ans, avant de passer à d’autres projets. En 2009, elle intègre le casting principal de la série Les Mystères d’Eastwick. Le show est cependant annulé après seulement une saison.
L’année suivante, Ashley Benson décroche enfin le rôle qui lui permettra de s’imposer en tant que star du petit écran : celui d’Hanna Marin, un des personnages principaux de la série Pretty Little Liars. Ashley incarne Hanna, la fille la plus populaire de son lycée, mais dont la belle vie est menacée par un lourd secret. Elle prêtera ses traits au personnage jusqu’à la fin de la série en 2017. Entre temps, elle fait une apparition surprise dans la saison 8 de How I Meet Your Mother le temps d’un épisode durant lequel elle incarne Carly, la demi-sœur de Barney et l’ex-petite amie de Ted.
Côté grand écran, Ashley décroche son premier grand rôle en 2004 dans American Girls 4, où elle partage la vedette avec Cassie Scerbo et Michael Copon. Elle est également en tête d’affiche dans les téléfilms Le scandale des pom pom girls en 2008 et L’Ange des neiges en 2010. En 2013, les spectateurs la découvrent en fêtarde et braqueuse de banques en bikini dans Spring Breakers, en compagnie de Vanessa Hudgens, Selena Gomez et James Franco. Le film rencontre un joli succès auprès des critiques et du public, et permet à Ashley d’accroître sa popularité au cinéma.
En amour, Ashley Benson a été en couple avec l’ancien styliste et manager de Justin Bieber, Ryan Good pendant six ans. Entre 2011 et 2017, Ashley et son compagnon vivent une relation tumultueuse, ponctuée par de nombreuses séparations et réconciliations. En 2018, Ashley rencontre l’actrice et mannequin Cara Delevingne sur le tournage du film Her Smell. Elles se mettent en couple en mai 2018 et se marient en petit comité à Las Vegas l’année suivante, un mois seulement après avoir officialisé leur relation sur les réseaux sociaux.